Gloomy to uroczy, różowy niedźwiadek, który na pierwszy rzut oka wydaje się słodkim zwierzątkiem domowym. Jego właścicielem jest chłopiec o imieniu Pitty, regularnie stający przed trudnym zadaniem okiełznania swojego nieposłusznego pupila. Jednak mimo szczerych chęci i przyjacielskich zamiarów Pitty’ego, Gloomy pozostaje niedźwiedziem o dzikiej naturze i gwałtownych instynktach, co często kończy się bolesnymi konsekwencjami. Krótkie epizody opowiadają w humorystycznej, lecz groteskowej formie o codzienności niezwykłej dwójki, gdzie słodki wygląd miesza się z mroczną komedią. Seria ukazuje w satyrycznym świetle społeczne postrzeganie relacji między człowiekiem i dzikim zwierzęciem, ostrzegając przy tym, jak zgubne mogą być złudzenia co do prawdziwej natury dzikich stworzeń.
