Haruyuki Haru to licealista, który jak dotąd poniósł sromotną porażkę, próbując umówić się z dziewczynami. Co więcej, po kolejnej nieudanej próbie dowiaduje się o przerażającej klątwie: jeśli nie zdoła skutecznie zdobyć serca aż 420 dziewczyn, czekają go bolesne i wymyślne śmierci. Zdeterminowany, lecz zwykle pechowy Haru musi przezwyciężyć swą nieśmiałość oraz liczne przeszkody, jakie niesie ze sobą codzienne życie licealisty. W obliczu nieubłaganego limitu czasu oraz niekończących się przezabawnych sytuacji, chłopak krok po kroku przekonuje się o wartości odwagi, przyjaźni i prawdziwego uczucia. Czarny humor przeplata się w tej surrealistycznej komedii romantycznej pełnej absurdalnych gagów, która w groteskowy sposób przedstawia trudności młodzieńczych romansów oraz walkę bohatera z własnymi kompleksami.
