„D.C.S.S: Da Capo Second Season” to kontynuacja pełnej emocji historii na tle przemijania i przyjaźni. Głównym bohaterem jest Jun’ichi Asakura, dojrzały uczeń liceum Kazami Academy. Kiedyś wyspa Hatsune-Jima, na której się znajduje, słynęła z wiśni kwitnących o każdej porze roku, lecz dwa lata temu straciły tę zdolność. Pewnego burzliwego letniego dnia do Jun’ichiego puka tajemnicza dziewczyna, Aisia. Przybywa w poszukiwaniu babci Sakury, aby nauczyć się magii i przynieść wszystkim szczęście. Pomimo odkrycia, że jedyna magia, jaką Jun’ichi potrafi, to tworzenie japońskich słodyczy, Aisia nie rezygnuje ze swojego dążenia. Tymczasem Akademia Kazami zatrudnia nowy personel medyczny. Połączenie magii, przyjaźni i tajemnic przynosi nowe wyzwania i możliwości.