„Kawaikereba Hentai demo Suki ni Natte Kuremasu ka?” to historia o chłopaku o imieniu Keiki Kiryuu, który pragnie mieć dziewczynę. Jego marzenia wydają się spełniać, kiedy pewnego dnia otrzymuje anonimowy miłosny list wraz z parą białych majtek. Postanawia on odkryć tożsamość swojej tajemniczej wielbicielki zwaną „Kopciuszkiem”. Podejrzewa kilka dziewczyn ze swojego otoczenia, takich jak starsza koleżanka Sayuki Tokihara, młodsza koleżanka Yuika Koga, czy rówieśniczka Mao Nanjou. W miarę jak Keiki próbuje rozwiązać tę zagadkę, musi stawić czoła dziwacznym fetyszom, które kryją się za niewinnymi fasadami swoich podejrzanych.