„Negima!? Haru Special!?” jest kontynuacją przygód Negi jako nauczyciela. Klasa 2-A wyjeżdża, aby spędzić wiosenne wakacje na pięknej wyspie. Pomimo iż wszystko wydaje się być teraz w porządku, dla Negi problemy nie mijają, gdyż nadal jest główną atrakcją klasy. Dodatkowo, musi zmierzyć się z gniewem Asuny, która jest zdenerwowana, gdyż powiedział jej, że nie ma nic wspólnego z jego studiami czarodzieja. Podczas wyjazdu, sytuacja staje się napięta, kiedy przyjaciele Asuny starają się pomóc Negiemu się z nią pogodzić.