„Sekaiichi Hatsukoi OVA” to dodatkowe dwa odcinki serii, które dodają nowego smaku do fabuły poprzez eksplorację przeszłości bohaterów. W pierwszym odcinku śledzimy historię Ritsu i Takano, którzy byli parą w liceum, ale rozstali się z powodu nieporozumienia. Drugi odcinek zabiera nas na wizytę Hatori i Chiaki do rodziny tego drugiego, która jest pełna niezręcznych sytuacji. Czarujące momenty wieloaspektowych związków to esencja tych OVA.