„W Tennis no Oujisama: Another Story II – Ano Toki no Bokura Specials” rozgrywa się dwie osobne historie. W pierwszej Bunta Marui z Klubu Tenisowego Rikkai University odbiera tajemniczy telefon, który prowadzi go do spotkania z nieznaną osobą, a jego ciekawi koledzy z klubu, Renji Yanagi i Hiroshi Yagyuu, postanawiają go potajemnie śledzić. Druga historia skupia się na Kenyi Oshitari ze Shitenhouji Middle School, którego filmik z sztuczkami obracania długopisem staje się viralowy, co prowadzi do konkurencji w tworzeniu jeszcze bardziej dziwnych filmików.