„Cherry and Virgin” to romantyczna komedia o życiu 32-letniego autora „eromangi”, Ryou, oraz 28-letniej „fujoshi”, Ami. Oboje mają problem z nawiązywaniem relacji z osobami płci przeciwnej: Ryou jest otaku, który nie radzi sobie w kontakcie z kobietami, a Ami nie ma pozytywnej opinii o mężczyznach. Po pewnym przełomowym spotkaniu, obserwujemy ich drogę przez wzloty i upadki różnych związków, podczas której uczą się lepiej rozumieć gorycz i słodkość współczesnych relacji.