Historia kontynuuje wydarzenia przedstawione w pierwszym sezonie Da Capo II i ponownie zabiera widzów do miasteczka Hatsunejima, które słynie z wiecznie kwitnących drzew wiśniowych posiadających niezwykłą moc spełniania życzeń. Jun’ichi Sakurai, uczeń Akademii Kazami, próbuje wieść beztroskie życie szkolne wraz ze swoimi bliskimi przyjaciółmi, a wśród nich z siostrami Asakurą – Otome i Yume. Jednak sielankowy nastrój wyspy zaczyna być zagrożony, gdy staje się jasne, że tajemnicze moce kwitnących wiśni mogą mieć tragiczny wpływ na losy osób mu bliskich. Jun’ichi staje przed trudnym wyborem, gdzie musi zmierzyć się z trudną prawdą dotyczącą emocji, odpowiedzialności, utraty i prawdziwego znaczenia miłości. D.C.II S.S. to emocjonalna kontynuacja pełna romantyczniej melancholii, elementów fantasy oraz poruszających wątków obyczajowych skupionych wokół dojrzewania głównego bohatera i jego decyzji warunkujących przyszłość całej wyspy.
