Minęły dwa lata od wydarzeń pierwszego sezonu Da Capo. Życie na wyspie Hatsunejima wróciło do normalności po tym, jak niezwykła wiśnia przestała spełniać ludzkie marzenia. Jun’ichi Asakura, główny bohater, kontynuuje codzienność jako zwykły uczeń liceum, choć nadal odczuwa pustkę po odejściu bliskiej mu osoby. Jego spokojne życie zostaje wkrótce zakłócone, kiedy do miasta powraca jego dawna przyjaciółka z dzieciństwa, Aisia, dziewczyna o tajemniczej osobowości, zdecydowanie pragnąca przywrócić magię drzemiącą niegdyś w kwitnącym drzewie.
D.C.S.S: Da Capo Second Season opowiada sentymentalną historię pełną nostalgii, szkolnych perypetii, humoru, ale też dramatów pierwszych miłości. Ukazuje próby pogodzenia się młodych ludzi z utratą przeszłości, zaakceptowaniem teraźniejszości i znalezieniem drogi ku przyszłości.
