Amagami SS opowiada historię Junichiego Tachibany, licealisty, który dwa lata wcześniej został porzucony przez dziewczynę na randce w Wigilię Bożego Narodzenia. Od tamtego czasu, sceptyczny wobec miłości i unikający świątecznych uroczystości, Junichi musi zmierzyć się ze swoją bolesną przeszłością. Gdy jednak kolejne święta nadchodzą, chłopak napotyka sześć wyjątkowych dziewcząt ze swojej szkoły – Harukę Morishimę, Kaoru Tanamachi, Sae Nakatę, Ai Nanasaki, Rihoko Sakurai i Tsukasę Ayatsuji. Każda z nich reprezentuje odmienny charakter i perspektywę na życie, dając Junichiemu szansę odnalezienia drogi do własnego serca i pokonania obaw przed uczuciami. Akcja toczy się w typowej japońskiej szkole średniej, utrzymana jest w ciepłym i romantycznym tonie, mieszając humorystyczne momenty z poważniejszymi refleksjami na temat miłości i dorastania.
