„Itsudatte My Santa!” to urocza komedia pełna świątecznej atmosfery. Głównym bohaterem jest pechowy chłopak o imieniu Santa, którego w Wigilię odwiedza Mai – Mikołajka w trakcie szkolenia. Mai obiecuje, że choć przez jedną noc, sprawi iż Santa poczuje się szczęśliwy. To anime pełne jest ciepła, uroku i niespodziewanych zwrotów akcji.