„Kakegurui Twin” to historia o Mary Saotome, która przenosi się do Prywatnej Akademii Hyakkaou, gdzie wartość ucznia określa się poprzez umiejętności w hazardzie. Mary, mimo swojego bezczelnego i buntowniczego charakteru, jest niezwykle inteligentna, i za sprawą swojego pierwszego zwycięstwa w grze przyciąga uwagę członków szkolnej rady uczniów.
Jako że na dnie rygorystycznej hierarchii szkoły znajdują się osoby z najmniejszymi wygranymi, przyszłość Tsuzury Hanatemari, dzieciństwa przyjaciółki Mary, wygląda mrocznie. Mary postanawia więc wspiąć się na szczyt, zdobyć odpowiednią ilość pieniędzy i uwolnić Tsuzurę spod jarmu niesprawiedliwego systemu. Ale will, niektórzy członkowie rady uczniów wydają się mieć dla niej większe plany.