Akcja anime rozgrywa się w prestiżowej, elitarnej szkole Hyakkaou Private Academy, której społeczna hierarchia opiera się nie na osiągnięciach naukowych czy sportowych, lecz na umiejętnościach hazardowych uczniów. Ci, którzy odnoszą zwycięstwa w ryzykownych grach, zdobywają bogactwo oraz status społeczny, podczas gdy przegrani popadają w długi i upokorzenie, stając się pionkami dla innych uczniów.

Historia koncentruje się na pojawieniu się tajemniczej uczennicy Yumeko Jabami – pozornie naiwnej i spokojnej dziewczyny, która szybko okazuje się bezwzględnym graczem o niesamowitej intuicji. Yumeko szuka ciągłej adrenaliny oraz intensywnych emocji płynących z ryzyka, czym wprowadza chaos do całej szkoły i otwarcie rzuca wyzwanie szkolnej elicie.

„Kakegurui” to tytuł utrzymany w mrocznym tonie, pełen psychologicznych gier, manipulacji oraz ekscentrycznych postaci, które zrobią wszystko, aby osiągnąć zwycięstwo.