Akcja „Kakegurui Twin” dzieje się rok przed wydarzeniami znanymi z oryginalnej serii „Kakegurui”. Akademia Hyakkaou to prestiżowa szkoła, w której liczą się jedynie pieniądze, wpływy oraz umiejętności hazardowe. Uczniowie toczą ryzykowne pojedynki hazardowe, by wspiąć się na wyższe pozycje szkolnej hierarchii albo ryzykować bycie upokarzanym i popadnięcie w niewolnicze statusy. Historia skupia się na Mary Saotome, ambitnej dziewczynie, która wkracza do szkoły pełna determinacji i marzeń o potędze. Szybko odkrywa, że droga na sam szczyt społeczności akademii jest znacznie trudniejsza niż się jej wydawało. Musi wykorzystać cały swój spryt, inteligencję i talent hazardowy, stawiając czoła licznym rywalom, oszustwom i manipulacjom obecnym na każdym kroku. Pełna napięcia, psychologiczna atmosfera hazardowych zmagań oraz mroczna tonacja czynią z „Kakegurui Twin” intrygujący wstęp do znanego już widzom świata hazardowego szaleństwa.

