„W Tennis no Oujisama: Another Story II – Ano Toki no Bokura” poznajemy cztery różne historie z życia młodych tenisistów. Pierwsza opowieść koncentruje się na Shitenhouji Middle School, gdzie drużyna tenisowa musi zrekrutować nowych członków, aby utrzymać status klubu. Ich głównym celem staje się obojętny na żarty Hikaru Zaizen. Druga historia dotyczy siedmiu legendarnych tajemnic Seishun Academy. Akcja trzeciej historii rozgrywa się podczas zachodniego turnieju tenisowego w Japonii, gdzie drużyna Shitenhouji spotyka się z legendarnym duetem „Dwa Skrzydła Kyushu”. Ostatnia opowieść skupia się na Jirou Akutagawie z drużyny Hyoutei Academy, który jest znany ze swojego ciągłego śpiączkowania podczas treningów.