Dejiko i jej młodsza siostra Puchiko nie są już małymi dziewczynkami; prowadzą teraz zwyczajne nastoletnie życie w spokojnym, współczesnym mieście. Dejiko, dorastająca dziewczyna pracująca dorywczo w cukierni, jest serdeczna i marzycielska, lecz niekiedy nieporadna wobec uczuć, które zaczynają kiełkować w jej sercu. Pewnego zimowego dnia spotyka chłopaka imieniem Senba, który wywołuje u niej nowe, dotąd nieznane emocje. Wraz z nadejściem zimy rozwija się między nimi pełna ciepła znajomość, naznaczona niewinnym, lecz niełatwym do opisania napięciem. „Winter Garden” przedstawia subtelnie melancholijną atmosferę codzienności oraz pierwszych młodzieńczych zauroczeń, ukazując w spokojnym rytmie, jak relacje między bohaterami ewoluują na tle cichych, zaśnieżonych uliczek miasta.
