Gakuen Babysitters OVA przedstawia kolejne radosne przygody Ryuichiego Kashimy, dobrodusznego i cierpliwego licealisty, który poza nauką zajmuje się najmłodszymi członkami przedszkolnego klubu opiekunów. Razem ze swoim młodszym bratem Kotaro oraz sympatyczną grupą przyjaciół i podopiecznych, Ryuichi każdego dnia odnajduje się w sytuacjach zarówno zabawnych, jak i pełnych wzruszeń. Akcja serii osadzona jest w szkole średniej, gdzie klub opiekunów zapewnia opiekę pociechom wychowawców i pracowników placówki.
Ten odcinek specjalny kontynuuje ciepły, komediowo-obyczajowy ton całej serii, skupiając się na pogłębianiu więzi między bohaterami oraz ukazaniu niezwykłych codziennych radości i trosk związanych z troskliwą opieką nad dziećmi. Pełna uroku, humoru i chwil wzruszenia historia przypomina o wartości rodziny, przyjaźni oraz uczeniu się odpowiedzialności w dojrzały, a zarazem pełen ciepła sposób.
