„Kono Naka ni Hitori, Imouto ga Iru!” to opowieść o młodzieńcu o imieniu Shougo Mikadono, który po śmierci ojca musi przejąć jego firmę, Grupę Mikadono. Jednym z warunków jest znalezienie dziewczyny, którą kocha i poślubienie jej przed końcem szkoły średniej. Shougo rozpoczyna naukę w Prywatnej Akademii Miryuin, gdzie ma wiele możliwości wyboru – od Konoe Surumy, reprezentantki klasy i pierwszej nowej przyjaciółki, po Miyabi Kannagi, nieco nieprzystępnej, ale miłej dziewczyny. Szansami może też pochwalić się Rinka Kunitachi, wiceprzewodnicząca samorządu szkolnego, Mei Sagara, prowadząca kawiarnię i ubierająca się jak czarownica, oraz Mana Tendou, przewodnicząca samorządu szkolnego. Problem jednak w tym, że jedna z nich jest jego dawno zaginioną przyrodnią siostrą, a on nie ma pojęcia, która. Jak zatem mógłby zaangażować się w jakikolwiek związek romantyczny?