Sentimental Journey przedstawia historie dwunastu dziewcząt mieszkających w różnych miastach Japonii, ukazując ich życie codzienne, marzenia, romantyczne pragnienia i dojrzewanie. Każdy odcinek skupiony jest na innej bohaterce, która mierzy się ze swoimi emocjami i próbuje odnaleźć się w relacjach z bliskimi oraz rówieśnikami. Łączy je motyw poszukiwania własnej ścieżki i pogodzenia z przeszłością, co nadaje całości nostalgiczną atmosferę. Akcja dzieje się pod koniec lat dziewięćdziesiątych, oddając klimat tamtych czasów oraz uczucia związane z młodością, pierwszą miłością i przemijaniem. Anime w subtelny sposób przedstawia emocjonalną stronę dorastania, skupiając się na indywidualnych doświadczeniach każdej bohaterki i pozostawiając widza ze wzruszeniem oraz refleksją na temat uczuć i dojrzewania.
